Totalsynthese von Biselyngbyolid B und dessen (21Z)-Diastereomers, sowie Studien zur Totalsynthese von Biselyngbyasid

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dc.contributor.advisor Maier, Martin (Prof. Dr.)
dc.contributor.author Kämmler, Lena
dc.date.accessioned 2018-02-22T10:28:21Z
dc.date.available 2018-02-22T10:28:21Z
dc.date.issued 2018
dc.identifier.other 500107920 de_DE
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10900/80730
dc.identifier.uri http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:21-dspace-807303 de_DE
dc.identifier.uri http://dx.doi.org/10.15496/publikation-22124
dc.description.abstract Die vorliegende Arbeit umfasst die Ausarbeitung einer konvergenten Synthesestrategie zu dem macroliden Naturstoff Biselyngbyolid B und dessen (21Z)-Diastereomers, sowie Studien zur Synthese des Naturstoffs Biselyngbyasid. Die von K. Suenaga aus dem marinen Cyanobakterium Lyngbya sp. isolierten macroliden Naturstoffe der Biselyngbyasid-Familie haben aufgrund ihrer zytotoxischen Aktivität gegen humane Krebszellen und ihrer hemmenden Wirkung auf Osteoklasten ein vielversprechendes Potenzial als Leitstrukturen in der Entwicklung neuer Wirkstoffe für die Chemotherapie, sowie zur Behandlung von Knochenschwundkrankheiten. Die in dieser Arbeit verfolgte retrosynthetische Strategie schnitt den Makrocyclus an der Lacton-Funktion und zwischen der Dien-Einheit an C13-C14 in zwei Fragmente, die über eine Mitsunobu- oder Shiina-Reaktion und eine Kreuzkupplung verbunden werden konnten. Die beiden Teilfragmente wurden jeweils ausgehend von gut zugänglichen Startverbindungen synthetisiert. Auf diese Weise konnte der Naturstoff Biselyngbyolid B in insgesamt 32 Stufen erfolgreich hergestellt werden. Die Synthese ging dabei von einem auf D-Valin basierenden Vinylketensilyl-N,O-Acetal aus und erfolgte mit einer Gesamtausbeute von 1.9% über 14 Stufen in der längsten linearen Sequenz. Die Synthese des entsprechenden (21Z)-Isomers erfolgte über 16 lineare Stufen mit einer Gesamtausbeute von 1.7% ausgehend von kommerziell erhältlichem L-(–)-Milchsäureethylester. de_DE
dc.language.iso de de_DE
dc.publisher Universität Tübingen de_DE
dc.rights ubt-podok de_DE
dc.rights.uri http://tobias-lib.uni-tuebingen.de/doku/lic_mit_pod.php?la=de de_DE
dc.rights.uri http://tobias-lib.uni-tuebingen.de/doku/lic_mit_pod.php?la=en en
dc.subject.classification Organische Chemie , Organische Synthese , Totalsynthese , Naturstoff de_DE
dc.subject.ddc 540 de_DE
dc.subject.other Biselyngbyolid B de_DE
dc.subject.other Biselyngbyasid de_DE
dc.subject.other stereoselektive Synthese de_DE
dc.subject.other Makrolacton Naturstoffe de_DE
dc.subject.other stereoselective synthesis en
dc.subject.other macrolactone natural products en
dc.subject.other Biselyngbyolide B en
dc.subject.other Biselyngbyaside en
dc.title Totalsynthese von Biselyngbyolid B und dessen (21Z)-Diastereomers, sowie Studien zur Totalsynthese von Biselyngbyasid de_DE
dc.type PhDThesis de_DE
dcterms.dateAccepted 2018-02-08
utue.publikation.fachbereich Chemie de_DE
utue.publikation.fakultaet 7 Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät de_DE

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