Studies on C–H-Activation, Organocatalysis, and Synthesis of Amphidinolide Q

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URI: http://hdl.handle.net/10900/73923
http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:21-dspace-739231
http://dx.doi.org/10.15496/publikation-15331
Dokumentart: Dissertation
Date: 2017
Language: English
Faculty: 7 Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Department: Chemie
Advisor: Maier, Martin E. (Prof. Dr.)
Day of Oral Examination: 2016-12-19
DDC Classifikation: 500 - Natural sciences and mathematics
540 - Chemistry and allied sciences
Keywords: Chemie
Other Keywords: Amphidinolide Q
Organokatalyse
C–H-Aktivierung
C–H-Activation
Organocatalysis
Amphidinolide Q
Lycorane
Tautomycetin
Palonosetron
Indanones
License: Publishing license including print on demand
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Inhaltszusammenfassung:

Diese Arbeit enthält mehrere unabhängige Projekte, die sich auf drei Aspekte der organischen Chemie beziehen: Synthese von Amphidinolid Q, C–H-Aktivierung und asymmetrische Organokatalyse. Amp Q zeigt in vitro eine mäßige Zytotoxizität gegenüber murinen Lymphom-L1210-Zellen. Wir haben erfolgreich die formale Totalsynthese des Amp Q ausgehend von meso-2,4-Dimethylglutarsäureanhydrid realisiert. Die wichtigsten Schritte dieser Synthese sind die Noyori-Transferhydrierung, die asymmetrische Feringa-Minnaard-Cuprat-Addition, die Mannich-Reaktion und die Yamaguchi-Makrolactonisierung. Die C–H-Aktivierung ist ein mächtiges Werkzeug zur Synthese komplexer Strukturen. Bis dahin war seine Anwendung bei der Synthese von Naturprodukten kaum bekannt. Wir haben diese Technik erfolgreich bei der Synthese von Derivaten von y-Lycoran und einem Fragment von Palonosetron angewendet. Innerhalb der riesigen Sammlung synthetischer Methoden wird die höchste Diversität und Produktivität durch katalytische Ansätze gewährleistet. Wir haben einen chiralen Katalysator auf Phosphorsäurebasis entwickelt, der in zur enantioselektiven Alkylierung von Indolen mit Iminen fähig ist.

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