Cyclovoltammetrische Messungen an 6,13-Bis(triisopropylsilylethinyl)pentacen

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URI: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:21-opus-72179
http://hdl.handle.net/10900/50021
Dokumentart: Masterarbeit
Date: 2013
Language: German
Faculty: 7 Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Department: Chemie
DDC Classifikation: 540 - Chemistry and allied sciences
Keywords: Cyclovoltammetrie , Pentacenderivate , Molekularelektronik , Diffusion , Elektrochemische Kinetik
Other Keywords: organische Elektronik
organic electronics
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Inhaltszusammenfassung:

Pentacene spielen eine wichtige Rolle in der organischen Elektronik. In dieser Arbeit wurde das elektrochemische Verhalten von 6,13-Bis(triisopropylsilylethinyl)pentacen 1 in Dichlormethan an einer Platinelektrode cyclovoltammetrisch untersucht. Als Leitsalz diente Tetrabutylammoniumhexafluorophosphat. Verbindung 1 wird oxidiert und reduziert. Die Oxidation entspricht einem Einelektronenprozess zum Radikalkation, das in der Zeitskala der Experimente stabil ist. Bei einer Spannungsvorschubgeschwindigkeit oberhalb von 1000 mV/s wird der Übergang zu einem quasireversiblen Elektronentransfer beobachtet, für den eine Geschwindigkeitskonstante ermittelt wurde. Auch der Diffusionskoeffizient von 1 wurde bestimmt. Die Reduktion erfolgt in zwei Schritten. Beide Prozesse zeigen dabei ein konzentrations- und vorschubgeschwindigkeitsabhängiges Verhalten. Die Cyclovoltammogramme legen eine Dimerisierung als Folgereaktion des Elektronenübertritts nahe. Des weiteren ergaben sich Hinweise auf die Bildung mehrerer Nebenprodukte als Folge der Reduktionen.

Abstract:

Pentacenes play an important role in organic electronics. In this thesis, the electrochemical behaviour of 6,13-Bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene 1 was studied by cyclic voltammetry at a platinium electrode. The electrolyte consisted of tetrabutylammonium hexafluorophosphate and dichloromethane. Compound 1 is both, oxidized and reduced. The oxidation corresponds to a one-electron transfer. The resulting cation radical is stable in the timescale of the measurements. The electron transfer attains a quasi-reversible character at scan rates above 1000 mV/s. The electron transfer rate constant and the diffusion coefficient for 1 were determined. The reduction proceeds in two steps. Both processes show a dependence on concentration and scan rate. The cyclic voltammograms indicate that a dimerization reaction is following the electron transfer. Several byproducts may be produced as a result of the reduction.

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