Cyclovoltammetrische Messungen an 6,13-Bis(triisopropylsilylethinyl)pentacen

Abstract

Pentacene spielen eine wichtige Rolle in der organischen Elektronik. In dieser Arbeit wurde das elektrochemische Verhalten von 6,13-Bis(triisopropylsilylethinyl)pentacen 1 in Dichlormethan an einer Platinelektrode cyclovoltammetrisch untersucht. Als Leitsalz diente Tetrabutylammoniumhexafluorophosphat. Verbindung 1 wird oxidiert und reduziert. Die Oxidation entspricht einem Einelektronenprozess zum Radikalkation, das in der Zeitskala der Experimente stabil ist. Bei einer Spannungsvorschubgeschwindigkeit oberhalb von 1000 mV/s wird der Übergang zu einem quasireversiblen Elektronentransfer beobachtet, für den eine Geschwindigkeitskonstante ermittelt wurde. Auch der Diffusionskoeffizient von 1 wurde bestimmt. Die Reduktion erfolgt in zwei Schritten. Beide Prozesse zeigen dabei ein konzentrations- und vorschubgeschwindigkeitsabhängiges Verhalten. Die Cyclovoltammogramme legen eine Dimerisierung als Folgereaktion des Elektronenübertritts nahe. Des weiteren ergaben sich Hinweise auf die Bildung mehrerer Nebenprodukte als Folge der Reduktionen.

Pentacenes play an important role in organic electronics. In this thesis, the electrochemical behaviour of 6,13-Bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene 1 was studied by cyclic voltammetry at a platinium electrode. The electrolyte consisted of tetrabutylammonium hexafluorophosphate and dichloromethane. Compound 1 is both, oxidized and reduced. The oxidation corresponds to a one-electron transfer. The resulting cation radical is stable in the timescale of the measurements. The electron transfer attains a quasi-reversible character at scan rates above 1000 mV/s. The electron transfer rate constant and the diffusion coefficient for 1 were determined. The reduction proceeds in two steps. Both processes show a dependence on concentration and scan rate. The cyclic voltammograms indicate that a dimerization reaction is following the electron transfer. Several byproducts may be produced as a result of the reduction.