Inhaltszusammenfassung:
Im Jahr 1987 wurde Epothilon A und Epothilon B von Höfele und Reichenbach isoliert. Seit dem man weiss, dass die Verbindungen microtubulin stabilisierend sind, bekam die biologische Aktivität große Bedeutung. Die Struktur der Epothilone wurde 1996 veröffentlicht und von diesem Zeitpunkt an wurden viele Totalsynthesen veröffentlicht. Unser Weg zur Synthese des 16-gliedrigen makroliden Epothilon beinhaltet als Schlüssel Schritte Aldolreaktionen für die Darstellung der Stereo-Zentren zwischen C5 – C6 und C7 – C8. Als chirale Aldol Bausteine wurden die Evans-Oxazolidinone und das Masamune
(+) Norephedrin-Derivat verwendet.
Im Jahr 2000 wurde der 16-gliedrige Makrocyklus Pelorusid A von Northcote und West isoliert. Pelorusid A wurde aus einem Neu Seeland Meeresschwamm des Stammes Mycale isoliert. Biologische Tests von Peloruside A zeigten eine cytotoxische Aktivität bei murine leukemia Zellen bei einer Konzentration von 18 nM. Unser Weg der Peloruside A Synthese beginnt mit L-Xylose für die Darstellung des C1 – C5 Bausteines. Für die Synthese des Bausteines C11 – C15 stellte sich die Brown-Allylreaktion als beste Methode heraus.