Die Synthese substituierter C-Trehalose Analoga

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dc.contributor.advisor Ziegler, Thomas (Prof., Dr.)
dc.contributor.author Keßler, Jurij Alexander
dc.date.accessioned 2022-09-29T14:41:04Z
dc.date.available 2022-09-29T14:41:04Z
dc.date.issued 2022-09-29
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10900/132126
dc.identifier.uri http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:21-dspace-1321267 de_DE
dc.identifier.uri http://dx.doi.org/10.15496/publikation-73482
dc.description.abstract Für die Entwicklung neuer, potentieller Antidiabetika wurden funktionalisierte Derivate der Kohlenstoff-verbrückten Trehalose synthetisiert. Die verbrückende Kohlenstoff-Einheit verhindert einen enzymatischen Abbau des Kohlenhydrats, so können Glycosidasen inhibiert und mögliche Ursachen einer Erkrankung bekämpft werden. Eine Substitution am verbrückenden Kohlenstoff-Atom wirkt sich auch räumlich auf die Struktur dieser sog. C-Disaccharide aus. Dies wiederum resultiert in einer veränderten Lebensdauer des eines Enzym-Substrat-Komplexes. Die konvergente Synthese erfolgte über die Verknüpfung zweier asymmetrischer Kohlenhydrate, jeweils ein C6- und ein C7-Kohlenhydrat. Dafür wurden die biologisch verträglichen und in der Natur vorkommenden Zucker D-Glucose, D-Galactose und D-Mannose verwendet. Als Ausgangsverbindung wurde jeweils ein Thiol, als C6-Kohlenhydrat, und ein C7-Iodid miteinander verknüpft. Die so dargestellten, teils orthogonal geschützten, Thio-Disaccharide konnten über eine Oxidation in die entsprechenden Sulfone überführt werden. Die C-C-Knüpfung erfolgte anschließend in einer Ramberg-Bäcklund-Reaktion nach Chans Bedingungen. Die Funktionalisierung des verbrückenden, exocyclisch-ungesättigten Kohlenstoffatoms erfolgte mittels Hydroborierung oder metall-katalysierter Hydrierung. So konnten neue Syntheseweg zur Darstellung von C-Disacchariden entwickelt und bestehende verbessert werden. Durch NMR-Studien konnte schließlich die räumliche Struktur der synthetisierten Verbindungen (in Lösung) aufgeklärt und theoretische Modelle der Literatur bestätigt werden. de_DE
dc.language.iso de de_DE
dc.publisher Universität Tübingen de_DE
dc.rights ubt-podok de_DE
dc.rights.uri http://tobias-lib.uni-tuebingen.de/doku/lic_mit_pod.php?la=de de_DE
dc.rights.uri http://tobias-lib.uni-tuebingen.de/doku/lic_mit_pod.php?la=en en
dc.subject.classification Kohlenhydrate , Synthese , Chemische Synthese , Disaccharide , Namensreaktion , Trehalose , Glucose , Galactose , Mannose , Chemische Bindung , Retrosynthese , Magnetische Kernresonanz , Sulfone , Sulfide , Hydrierung , Oxidation , Katalyse de_DE
dc.subject.ddc 000 de_DE
dc.subject.ddc 540 de_DE
dc.title Die Synthese substituierter C-Trehalose Analoga de_DE
dc.type PhDThesis de_DE
dcterms.dateAccepted 2022-09-15
utue.publikation.fachbereich Chemie de_DE
utue.publikation.fakultaet 7 Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät de_DE
utue.publikation.noppn yes de_DE

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