Die Synthese substituierter C-Trehalose Analoga

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URI: http://hdl.handle.net/10900/132126
http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:21-dspace-1321267
http://dx.doi.org/10.15496/publikation-73482
Dokumentart: PhDThesis
Date: 2022-09-29
Language: German
Faculty: 7 Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Department: Chemie
Advisor: Ziegler, Thomas (Prof., Dr.)
Day of Oral Examination: 2022-09-15
DDC Classifikation: 000 - Computer science, information and general works
540 - Chemistry and allied sciences
Keywords: Kohlenhydrate , Synthese , Chemische Synthese , Disaccharide , Namensreaktion , Trehalose , Glucose , Galactose , Mannose , Chemische Bindung , Retrosynthese , Magnetische Kernresonanz , Sulfone , Sulfide , Hydrierung , Oxidation , Katalyse
License: http://tobias-lib.uni-tuebingen.de/doku/lic_mit_pod.php?la=de http://tobias-lib.uni-tuebingen.de/doku/lic_mit_pod.php?la=en
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Inhaltszusammenfassung:

Für die Entwicklung neuer, potentieller Antidiabetika wurden funktionalisierte Derivate der Kohlenstoff-verbrückten Trehalose synthetisiert. Die verbrückende Kohlenstoff-Einheit verhindert einen enzymatischen Abbau des Kohlenhydrats, so können Glycosidasen inhibiert und mögliche Ursachen einer Erkrankung bekämpft werden. Eine Substitution am verbrückenden Kohlenstoff-Atom wirkt sich auch räumlich auf die Struktur dieser sog. C-Disaccharide aus. Dies wiederum resultiert in einer veränderten Lebensdauer des eines Enzym-Substrat-Komplexes. Die konvergente Synthese erfolgte über die Verknüpfung zweier asymmetrischer Kohlenhydrate, jeweils ein C6- und ein C7-Kohlenhydrat. Dafür wurden die biologisch verträglichen und in der Natur vorkommenden Zucker D-Glucose, D-Galactose und D-Mannose verwendet. Als Ausgangsverbindung wurde jeweils ein Thiol, als C6-Kohlenhydrat, und ein C7-Iodid miteinander verknüpft. Die so dargestellten, teils orthogonal geschützten, Thio-Disaccharide konnten über eine Oxidation in die entsprechenden Sulfone überführt werden. Die C-C-Knüpfung erfolgte anschließend in einer Ramberg-Bäcklund-Reaktion nach Chans Bedingungen. Die Funktionalisierung des verbrückenden, exocyclisch-ungesättigten Kohlenstoffatoms erfolgte mittels Hydroborierung oder metall-katalysierter Hydrierung. So konnten neue Syntheseweg zur Darstellung von C-Disacchariden entwickelt und bestehende verbessert werden. Durch NMR-Studien konnte schließlich die räumliche Struktur der synthetisierten Verbindungen (in Lösung) aufgeklärt und theoretische Modelle der Literatur bestätigt werden.

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