Die Synthese von Dodeco-6,7-diulosen

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dc.contributor.advisor Ziegler, Thomas (Prof. Dr.)
dc.contributor.author Bayer, Marius
dc.date.accessioned 2020-11-06T08:26:38Z
dc.date.available 2020-11-06T08:26:38Z
dc.date.issued 2020-11-06
dc.identifier.other 1738040151 de_DE
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10900/109289
dc.identifier.uri http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:21-dspace-1092898 de_DE
dc.identifier.uri http://dx.doi.org/10.15496/publikation-50666
dc.description.abstract Dodeco-6,7-diulosen stellen eine seltene Klasse von bizyklischen Zuckern dar. Sie sind strukturverwandt zum hypoglykämisch aktiven Naturstoff Peltalosa und können als anomerisch verknüpfte Dihexosen mit zwei Halbacetal-Funktionen in der Mitte betrachtet werden. In dieser Arbeit wird die Synthese von drei symmetrischen Dodeco-6,7-diulosen unterschiedlicher Konfiguration (gluco-gluco, galacto-galacto und manno-manno) beschrieben. Für ihre Darstellung wurden vier verschiedene Synthesestrategien etabliert, deren gemeinsamer Schlüsselschritt, die Verbindung der anomeren Zentren, besonders hervorgehoben wird. Zu diesem Zweck wurden nukleophile Glycal-Derivate als vielseitige Vorläufer verwendet. So führen 1-Tributylstannylglycale Homokupplungsreaktionen unter Stille-Bedingungen durch, um endo-glycalische Dimere zu bilden, wohingegen Phenylsulfinyl-Glycale in Gegenwart einer starken Lithiumbase Kohlenhydrat-Lactone angreifen. Die Grubbs-Metathese terminaler Hept-1-Enitole stellt eine weitere Alternative zur Darstellung anomer-verknüpfter Disaccharide, in Form von langkettigen Dedeco-6-enitolen, dar. Darüber hinaus konnte gezeigt werden, dass sich Sulfon-verbrückte Dipyranoside über eine Ramberg-Bäcklund Reaktion zu dimeren exo-Glycalen umsetzen lassen. Die Oxidation und Entschützung der C1 C1'-verknüpften Zwischenprodukte liefern in allen Fällen die entsprechenden Dodeco-6,7-diulosen. Da die hemiacetalen Ringschlüsse der Zielverbindungen zu unterschiedlichen Konstitutions- und Konfigurations-Isomeren führt und nicht vorhergesagt werden kann, wurden intensive NMR spektroskopische Untersuchungen in DMSO-d6 zur Strukturaufklärung der drei Diulosen durchgeführt. de_DE
dc.language.iso de de_DE
dc.publisher Universität Tübingen de_DE
dc.rights ubt-podok de_DE
dc.rights.uri http://tobias-lib.uni-tuebingen.de/doku/lic_mit_pod.php?la=de de_DE
dc.rights.uri http://tobias-lib.uni-tuebingen.de/doku/lic_mit_pod.php?la=en en
dc.subject.classification Kohlenhydrate , Disaccharide , Oxetane , Glykale de_DE
dc.subject.ddc 540 de_DE
dc.subject.other Diulose de_DE
dc.subject.other C-Glycoside de_DE
dc.subject.other Oxetan de_DE
dc.subject.other Glycale de_DE
dc.subject.other Ramberg-Bäcklund de_DE
dc.subject.other Stille-Kupplung de_DE
dc.subject.other Diketon de_DE
dc.title Die Synthese von Dodeco-6,7-diulosen de_DE
dc.type Dissertation de_DE
dcterms.dateAccepted 2020-10-14
utue.publikation.fachbereich Chemie de_DE
utue.publikation.fakultaet 7 Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät de_DE

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