Glycokonjugierte Phthalocyanine

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URI: http://hdl.handle.net/10900/97725
http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:21-dspace-977252
http://dx.doi.org/10.15496/publikation-39108
Dokumentart: Dissertation
Date: 2020-02-07
Language: German
Faculty: 7 Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Department: Chemie
Advisor: Ziegler, Thomas (Prof. Dr.)
Day of Oral Examination: 2019-10-07
DDC Classifikation: 540 - Chemistry and allied sciences
610 - Medicine and health
Keywords: Phthalocyaninderivate , Kohlenhydrate , Fotodynamische Therapie , Farbstoff , Porphyrin , Aggregation
Other Keywords: Phthalocyanine
Photodynamische Therapie
Singulett Sauerstoff
C-Glykosylierung
carbohydrate
phthalocyanine
aggregation
Photodynamic therapy
singlet oxygen
C-glycosylation
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Inhaltszusammenfassung:

Seit Beginn des 20. Jahrhunderts beschäftigen Phthalocyanine Chemiker in den unterschiedlichsten Industriebereichen. Besonders die auf Phthalocyaninbasis entwickelten Farbpigmente und Farbstoffe werden bis heute weltweit in großen Mengen hergestellt. Heute liegt der Anwendungsfokus dieser Substanzklasse in modernen elektronischen und photophysikalischen Bereichen. Besonders großes Interesse haben Phthalocyanine in der phototherapeutischen Forschung geweckt, da sie, wie alle Vertreter der Tetrapyrrolmakrozyklen, in der Lage sind, von Licht angeregt zu werden. Im Rahmen dieser Arbeit wurden wasserlösliche, di- und oktaglycokonjugierte Phthalocyanine synthetisiert. Phthalocyanine dieser Art sind potenzielle Photosensibilisatoren der 3. Generation und können in der Photodynamischen Therapie zur Bekämpfung von Krebs eingesetzt werden. Als biokompatible Substituenten wurden die Kohlenhydrate D-Glucose, D-Galactose und 2-Desoxy-D-glucose verwendet, welche über eine 1,2,3-Triazol- oder eine C-C-Verknüpfung an den Phthalocyaninmakrozyklus gebunden wurden. Um den möglichen Einsatz als Photosensibilisatoren zu studieren, wurden alle dargestellten wasserlöslichen Phthalocyanine auf ihre Dunkel- und Phototoxizität getestet. Im Vortrag wird zum einen auf die Synthese der glycokonjugierten Phthalocyanine und zum anderen auf die Untersuchung ihrer Photo- und Aggregationseigen-schaften in Lösung eingegangen.

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