Studien zur Totalsynthese von Streptosetin A

Abstract

Streptosetin A ist ein aus dem marinen Actinomyceten-Bakterium Streptomyces sp. isoliertes Polyketid. Es zeigt eine moderate Aktivität gegen die Histon-Deacetylasen SIRT1, SIRT2 und Sir2p. Das Molekül besteht strukturell aus einem trans-Decalin mit einer acylierten Tetramsäure als besonderes Strukturmotiv. Aufgrund der biologischen Wirksamkeit und der hochfunktionalisierten Decalin-Struktur stellt das Streptosetin A ein interessantes Ziel für eine Totalsynthese dar. Im Rahmen der zur Disputation stehenden Dissertation wurden zwei Syntheserouten zur Darstellung der Decalin-Kernstruktur von Streptosetin A verfolgt. Darüber hinaus wurden Studien zur Synthese von Tetramsäure-Derivaten von Streptosetin A unternommen.