Kombinatorische SPOT-Synthese neuer aromatischer und aliphatischer N-Glycopeptidmimetika zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Lektin-Wechselwirkungen

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URI: http://hdl.handle.net/10900/75830
http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:21-dspace-758305
http://dx.doi.org/10.15496/publikation-17232
Dokumentart: Dissertation
Date: 2017-04-13
Source: M. Nörrlinger, T. Ziegler, Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2453-2460. ; M. Nörrlinger, S. Hafner, T. Ziegler, Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 1939-1948.
Language: German
Faculty: 7 Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Department: Chemie
Advisor: Ziegler, Thomas (Prof. Dr.)
Day of Oral Examination: 2017-04-06
DDC Classifikation: 540 - Chemistry and allied sciences
Keywords: Glykopeptide , Glykoproteine
Other Keywords: Peanut Agglutinin
Kombinatorische SPOT-Synthese
Glycopeptidmimetika
Oligosaccharidmimetika
peanut agglutinin
oligosaccharide mimetics
combinatorial glycopeptide libraries
glycopeptide mimetics
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Inhaltszusammenfassung:

Oligosaccharide auf der Zelloberfläche, fungieren z.B. als Rezeptoren, welche mit komplexen Proteinen, anderen Zellen, Viren, Antikörpern, Toxinen oder Bakterien interagieren und so eine entscheidende Rolle bei der intrazellulären Erkennung, Zelldifferenzierung sowie der interzellulären Wechselwirkung spielen. Zur Untersuchung dieser Interaktionen ist es notwendig, dass die entsprechenden Saccharide in einer ausreichend großen Menge vorliegen. Die Isolierung von Glykanen aus natürlichen Ressourcen ist jedoch aufgrund der geringen Verfügbarkeit und der Mikroheterogenität äußerst schwierig. Daher werden die jeweiligen Oligosaccharide momentan klassisch auf nasschemischem Wege synthetisiert, wobei jedoch zahlreiche, zeitaufwändige Optimierungsschritte den Synthesezyklus erschweren. Zur Lösung dieser Problematik können neuartige Oligosaccharidmimetika herangezogen werden, bei denen darauf verzichtet wird die einzelnen Saccharide mittels glycosidischer Bindungen zu verknüpfen. Stattdessen werden die Monosaccharide über einen Spacer mit einem trifunktionalen Rückgrat verbunden, wodurch Kohlenhydrat-Bausteine generiert werden. Die Verknüpfung der einzelnen Bausteine zum Mimetikum erfolgt schließlich mittels Festphasenpeptidsynthese über das jeweilige Rückgrat, sodass komplexe Oligosaccharidsynthesen vermieden werden können. In dieser Arbeit wurden mittels kombinatorischer SPOT-Synthese auf einer 384er Glas-Wellplate neuartige N-Glycopeptidmimetika dargestellt, welche aromatische sowie aliphatische Rückgrat-Strukturen beinhalten. Desweiteren wurde untersucht, inwiefern die glasphasen-gebundenen Saccharidmimetika mit dem Lektin der Erdnuss, dem Peanut Agglutinin, wechselwirken.

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