Studie zur Synthese der Kernstruktur von (‒)-Exiguolid

DSpace Repository


Dateien:

URI: http://hdl.handle.net/10900/70856
http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:21-dspace-708568
http://dx.doi.org/10.15496/publikation-12269
Dokumentart: Dissertation
Date: 2016-07-05
Language: German
Faculty: 7 Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
7 Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Department: Chemie
Advisor: Maier, Martin Eberhard (Prof. Dr.)
Day of Oral Examination: 2016-05-25
DDC Classifikation: 540 - Chemistry and allied sciences
Keywords: Chemie , Naturstoff , Chemische Synthese , Totalsynthese , Das @Organische
Other Keywords: Makrolacton
Makrolactonisierung
Meeresschwamm
Exiguolid
License: Publishing license including print on demand
Order a printed copy: Print-on-Demand
Show full item record

Inhaltszusammenfassung:

Bei (‒)-Exiguolid handelt es sich um ein marines Polyketid mit einer relativ breiten antitumororalen Wirkung, welche bereits in vivo als auch in vitro demonstriert wurde. (‒)-Exiguolid ist ein vielversprechender, mit den Bryostatinen verwandter Kandidat für die Entwicklung eines neuen Medikamentes mit neuartiger Wirkstruktur. Aus diesem Grund sollte eine neue Synthesemethode für diesen Naturstoff entwickelt werden. Dabei sollte in diesem Zusammenhang die von Maier et al. entdeckte goldkatalysierte Tetrahydropyran-Synthese angewandt werden. Es wurde die Einsetzbarkeit dieser Domino Meyer-Schuster-Umlagerung/Hetero-Michael-Addition von 6-Alkin-1,5-diolen innerhalb einer Naturstoffsynthese aufgezeigt. Des Weiteren sollte für eine Ergänzung der bekannten Struktur-Wirkungs-Beziehungen die Methylgruppe an C15 in einer S-Konfiguration eingeführt werden bzw. damit ein C15-Epimer des Naturstoffes dargestellt werden. Der darzustellende Naturstoff, welcher zwei disubstituierte Pyranringe in einem 20-gliedrigen Makrozyklus inkorporiert, sollte möglichst konvergent und kostengünstig synthetisiert werden.

This item appears in the following Collection(s)