Electronic, Vibronic, and Structural Properties of Fluorinated Rubrene

Abstract

Organische Halbleiter bieten weitreichende Anwendungsmöglichkeiten in optoelektronischen Bauteilen wie z.B. in organischer Photovoltaik (OPV), organischen Leuchtdioden (OLEDs) oder organischen Feldeffekttransistoren (OFETs). Auf der Suche nach geeigneten Materialien spielt dabei die Fluorierung organischer Verbindungen eine wichtige Rolle, da sie eine sehr effektive Möglichkeit bietet, sowohl die optischen als auch elektronischen Eigenschaften bisher bekannter Materialien zu beeinflussen und gezielt zu manipulieren. Diese Arbeit behandelt zwei bislang unbekannte Rubrenderivate, zum einen Perfluororubren (C42F28, PF-RUB) als auch partiell fluoriertes Rubren (C42F14H14, F14-RUB), wobei sich letzteres von den beiden anderen Materialien durch ein sehr starkes elektrisches Dipolmoment entlang seiner molekularen Achse unterscheidet. Rubren ist einer der bisher meist untersuchten organischen Halbleiter und für seine sehr hohen Lochladungsträgermobilitätswerte und Exzitonendiffusionslänge bekannt. Es zeigt sich, dass die fluorierten Materialien gegenüber der Einwirkung von Sauerstoff deutlich stabiler sind, und auch auf Grund ihrer veränderten Austrittsarbeit weitreichende Anwendungsmöglichkeiten bieten. Mit zahlreichen experimentellen, zumeist spektroskopischen, Methoden, darunter Photolumineszenz-, Raman- und Infrarotspektroskopie, sowie Ellipsometrie, Ultravioletphotoelektronenspektroskopie und Röntgendiffraktometrie wurden die elektronischen, optischen und vibronischen, sowie in Dünnfilmen auch strukturellen Eigenschaften von F14-RUB und PF-RUB bestimmt und mit RUB verglichen. Die Resultate wurden mit dazu komplementär durchgeführten quantenchemischen Rechnungen, zumeist durchgeführt mit dem Programmpaket TURBOMOLE, interprätiert. Die Untersuchungen ergeben, dass die Absorption der drei Verbindungen ähnlich, deren elektronische Struktur und damit auch die Austrittsarbeit aber sehr unterschiedlich ist. Dies ist von besonderem Interesse, da die drei Materialien eine sehr ähnliche molekulare Struktur besitzen.