Synthese 1,2,3-triazol-verknüpfter Kohlenhydrat-Übergangsmetallkomplexe

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URI: http://hdl.handle.net/10900/56088
http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:21-dspace-560884
Dokumentart: Dissertation
Date: 2014
Language: German
Faculty: 7 Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Department: Chemie
Advisor: Ziegler, Thomas (Prof. Dr.)
Day of Oral Examination: 2014-09-04
DDC Classifikation: 540 - Chemistry and allied sciences
Keywords: Organische Chemie , Kohlenhydrate
Other Keywords: Übergangsmetallkomplexe
CuAAC
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Inhaltszusammenfassung:

Ziel dieser Arbeit war die Entwicklung eines modularen Systems zur Synthese von Kohlenhydrat-Übergansmetallkomplexen unter Verwendung der kupferkatalysierten 1,3-dipolaren-Cycloaddition als Methode zur Verknüpfung der Kohlenhydrate (Glucose und Galactose) mit dem Komplexrückgrat. Dabei wurde zunächst aus den drei Rückgratsystemen Dicarboxamid, Bisimino und Pyridin-Triazol eine Kohlenhydratkomplex-Bibliothek aufgebaut. Bei der Umsetzung der Liganden mit Phthalsäurerückgrat konnte keine Komplexierung mit unterschiedlichen Übergangsmetallsalzen erreicht werden. Stattdessen wurden die entsprechenden Phthalimide erhalten. Die systematische Umsetzung der anderen Dicarboxamidligaenden mit verschiedenen Übergangsmetallsalzen konnte zeigen, dass sich durch die Wahl eines geeigneten Metalls zum einen die Anzahl an Zuckerresten des Clusters steuern lässt, und zum anderen eine definierte räumliche Ausrichtung der Zuckerreste erreicht werden kann. Keine der Umsetzungsversuche der Bisimino-Liganden mit Übergangsmetallsalzen führten zur erhofften Komplexierung sondern zum Zersetzung der Verbindungen. Aufgrund dieser Beobachtungen hat sich dieses Rückgrat als ungeeignet erwiesen. Die dargestellten Pyridin-Triazol-Liganden wurden mit Rutheniumsalzen als Vertreter der Übergangsmetalle umgesetzt.

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