Studien zur Totalsynthese von Platensimycin und Synthese von Tetrahydrofuranen und -pyranen über eine Gold- oder Platin-katalysierte Domino Meyer-Schuster-Umlagerung/oxa-Michael-Cyclisierung

Abstract

Platensimycin ist ein tetracyclisches, terpenoides Antibiotikum aus Streptomyces Platensis. Es ist neben Platencin eine der wenigen Substanzen die die Fettsäurebiosynthese in Bakterien blockieren. In dieser Arbeit werden zwei von uns gegangene Wege zur Totalsynthese von Platensimycin beschrieben. Im zweiten Teil wird eine zufällig entdeckte Gold oder Platin-katalysierte Domino Reaktion beschrieben und ihre Anwendung zur Synthese von 2,5-Disubstituierten Tetrahydrofuranen und 2,6-Disubstituierten Tetrahydropyranen. Wir konnten zeigen das diese Dominoreaktion über einen Meyer-Schuster-Umlagerungsmechanismus läuft.

Platensimycin is a novel tetracyclic, terpenoidic natural Product with antibiotic activity. It comes from Streptomyces Platensis and attacks the fattyacid biosynthesis in bacteria. In this studie with investigate in two diffrent ways to synthesis this Antibiotic. The second Part discribes the discovery of a novel gold- or platin-catalyzed domino reaction an its application to the synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofuranes and 2,6-disubstitued tetrahydropyranes. We showed that this Transformation proceeds via a Meyer-Schuster-Rearrangement.