Synthese von 2-Desoxyglycosiden durch intramolekulare Glycosylierung

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URI: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:21-opus-42059
http://hdl.handle.net/10900/49343
Dokumentart: Dissertation
Date: 2009
Language: German
Faculty: 7 Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
Department: Chemie
Advisor: Ziegler, Thomas (Prof. Dr.)
Day of Oral Examination: 2009-09-14
DDC Classifikation: 540 - Chemistry and allied sciences
Keywords: Kohlenhydratderivate , Glykosylierung , Glykoside
Other Keywords: Kohlenhydrat , Intramolekular , Glycosylierung , 2-Desoxyglycosid , Vorverbrückt
Carbohydrate , Intramolecular , Glycosylation , 2-deoxyglycosid , Prearranged
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Inhaltszusammenfassung:

Ziel dieser Arbeit war es, das Prinzip der intramolekularen Glycosylierung vorverbrückter Disaccharide auf die Synthese von 2-Desoxyglycosiden auszuweiten. Dazu wurden Glucal- und Galactaldonoren dargestellt, die über temporäre, stabile Succinat-, Malonat- sowie Phthalatspacer mit einem Glucose-, Galactose- bzw. Mannoseakzeptor verknüpft sind. Es sollte untersucht werden, wie sich die Variation des Spacers, der Verbrückungsgpositionen, der Konfiguration des Kohlenstoffes an der Glycosylierungsposition sowie der verwendeten Donoren auf die Diastereoselektivität der Glycosylierung auswirkt.

Abstract:

The object of this work was to extend the the principle of intramoluclar glycosylation to the sythesis of 2-deoxyglycosides. For this purpose, glucal- and galactaldonors were synthesized, which were connected via a stable succinat-, malonate- and phthalatespacer to to a glucose-, galactose and mannoseacceptor. It should be determined, how variation of the spacer, the position of connection, the configuration of the carbon at the position of glycosylation and the used donor influences the diastereoselectivity of glycosylation.

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