Darstellung von beta-D-Mannopyranosyl-(1-4)-D-Glucosaminpyranosiden durch intramolekulare Glycosylierung unsymmetrisch vorverbrückter Disaccharide

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dc.contributor.advisor Ziegler, Thomas (Prof. Dr.) de_DE
dc.contributor.author Honer, Thomas de_DE
dc.date.accessioned 2009-05-13 de_DE
dc.date.accessioned 2014-03-18T10:20:03Z
dc.date.available 2009-05-13 de_DE
dc.date.available 2014-03-18T10:20:03Z
dc.date.issued 2009 de_DE
dc.identifier.other 306541920 de_DE
dc.identifier.uri http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:21-opus-39085 de_DE
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/10900/49291
dc.description.abstract Die beta-D-mannosidische Bindung ist in der Natur sehr häufig anzutreffen, unter anderem in Glycoproteinen Glycosphingolipiden und Lipopolysacchariden. Von besonderem Interesse für diese Arbeit soll die Struktur der Disaccharideinheit beta-D-Manp-(1-4)-beta-D-GlcpNAc sein. Durch intramolekulare Glycosylierung über unsymmetrische Vorverbrückungen war es möglich eine Syntheseroute zur stereoselektiven Darstellung der zentralen beta-D-Mannosideinheit der Pentasaccharid-Core-Region von N-Glycoproteinen (beta-D-Manp-(1-4)-beta-D-GlcpNAc) zu etablieren. Durch Optimierung der Reaktionsbedingungen konnte eine Ausbeute der Glycosylierungsreaktion von 83% erreicht werden. Essentiell für den Erfolg dieser Arbeit war die Verwendung von 1,2-N,O-oxazolidinon geschützter D-Glucosamine als Akzeptoren. Durch den Vergleich der NMR-Kopplungskonstanten von D-Glucosamin*HCl und 1,2-N,O-Oxazolidinonen konnte deutlich gezeigt werden, daß die 1,2-N,O-Oxazolidinonen nicht in einer Sesselkonformation vorliegen sondern in einem verzerrten Sechsring. Diese Verzerrung war notwendig, um die Glycosylierung erfolgreich durchzuführen. de_DE
dc.description.abstract The beta-D-mannosidic linkage occurs very often in nature, amongst others within Glycoproteins, Glycosphingolipids and Lipopylsaccarides. The structure of the disaccharide unit beta-D-Manp-(1-4)-beta-D-GlcpNAc was of special interest for this work. Using non-symmetric prearranged glycosides to perform intramolecular glycosylation resulted in a new synthetic pathway for the stereo-selective preparation of the central beta-D-Mannose unit of the pantasaccharide Core-Region of N-Glycoproteins (beta-D-Manp-(1-4)-beta-D-GlcpNAc). It was possible to perform the glycosylation reaction in a yield of 83%. It was essentially for the success of this work to use 1,2-N,O-oxazolidinon protected D-Glucosamines as acceptors. Comparing the NMR coupling constants of D-Glucosamine*HCl and the corresponding 1,2-N,O-Oxazolidinone showed clearly that the 1,2-N,O-Oxazolidinone could not occur in a chair conformation but in a distorted six-membered ring. This distortion was obviously necessary to perform the intramolecular glycosylation successfully. en
dc.language.iso de_DE de_DE
dc.publisher Universität Tübingen de_DE
dc.rights ubt-podok de_DE
dc.rights.uri http://tobias-lib.uni-tuebingen.de/doku/lic_mit_pod.php?la=de de_DE
dc.rights.uri http://tobias-lib.uni-tuebingen.de/doku/lic_mit_pod.php?la=en en
dc.subject.classification Glykosylierung de_DE
dc.subject.ddc 540 de_DE
dc.subject.other Intramolekular , Vorverbrückung , Stereoselektiv , Oxazolidinon de_DE
dc.subject.other Intramolecular , Prearrangement , Stereo-Selective , Glycosylation , Oxazolidinone en
dc.title Darstellung von beta-D-Mannopyranosyl-(1-4)-D-Glucosaminpyranosiden durch intramolekulare Glycosylierung unsymmetrisch vorverbrückter Disaccharide de_DE
dc.title Synthesis of beta-D-Mannopyranosyl-(1-4)-D-Glucosaminpyranosides using intramolecular glycosylation of non-symmetric prearranged disaccharides en
dc.type Dissertation de_DE
dcterms.dateAccepted 2009-05-06 de_DE
utue.publikation.fachbereich Chemie de_DE
utue.publikation.fakultaet 7 Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät de_DE
dcterms.DCMIType Text de_DE
utue.publikation.typ doctoralThesis de_DE
utue.opus.id 3908 de_DE
thesis.grantor 14 Fakultät für Chemie und Pharmazie de_DE

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