Synthese von organischen und anorganischen Derivaten der Imidazol-2-ylidene und 2-Methylenimidazoline

Abstract

Different derivatives of imidazol-2-yildene (scheme 1-2) and different derivatives of 2-methyleneimidazoline (scheme 3) were prepared and the novel structures were characterized by IR, and NMR spectroscopy, elemental analyses, mass spectra and X-ray structure analyses. The resulting derivatives from the previous two compounds are classified into halogen charge transfer adducts, salts, and neutral compounds. The halogen adducts 26, 27, 28, 29, 30, 32, 46, 47, and 50 were obtained by the reactions of imidazol-2-yildene or 2-methyleneimidazoline with halogen containing compounds. The salts 38, 40, 41, 42, 43, 44, and 45 were obtained by the nucleophilic reactions of imidazol-2-ylidene. While the salts 52 and 55 were obtained from the nucleophilic reactions of 2-methyleneimidazoline. The salts 33, 34, and 35 were obtained from the reaction of 2-haloimidazolium halide with tetrahalotellurium. The neutral compound 53 was obtained from the reaction of 2-methyleneimidazoline with benzoyl fluoride.

Vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese (Schema 1-2) und Charakterisierung verschiedener Imidazol-2-yliden- und 2-Methylenimidazolin-Derivate (Schema 3). Neue Strukturen werden mittels Röntgenstrukuranalyse, IR- und NMR-Spektroskopie verifiziert. Die hergestellten Derivate beschriebener Verbindungsklassen lassen sich in drei Bindungstypen unterteilen: Charge-Transfer-Addukte, Salze und Neutralmoleküle. Die Halogenaddukte 26, 27, 28, 29, 30, 32, 46, 47, und 50 werden durch Reaktionen von Imidazol-2-ylidenen oder 2-Methylenimidazolinen mit der jeweiligen Halogenverbindung erreicht. Die Salze 38, 40, 41, 42, 43, 44, und 45 werden durch nukleophile Reaktionen der Imidazol-2-ylidene erhalten, während die Salze 52 und 55 durch nukleophile Reaktionen der 2-Methylenimidazoline gebildet werden. Die Salze 33, 34, und 35 werden durch Reaktionen des 2-Haloimidazoliumhalogenids mit Tellur(IV)halogenid dargestellt. Das Neutralmolekül 53 wird bei der Reaktion von 2-Methylenimidazolin mit Benzoylfluorid gebildet.