Synthese und Charakterisierung von Pyrazin- und Phthalocyaninatonickel(II)-substituierten PPV-anologen Oligomeren

Abstract

In dieser Arbeit wurden zwei neue Reihen von Verbindungen synthetisiert. Eine ist ein Pyrazin-substituiertes Poly-p-(phenylenvinylen) (PPV)-analoges Oligomer (24), welches durch ein Wittig-Reaktion erhalten werden konnte. Die anderen sind Oligo(naphthalenvinylen)verbrückte Phthalocyanin(Pc)-Dimere (27 und 28), welche durch ein Wittig-Horner-Reaktion hergestellt wurden. Alle Verbindungen wurden durch 1H-NMR, 13C-NMR, IR, UV/Vis, MS und Elementaranalyse eindeutig charakterisiert. Der Einfluß der Pyrazin- und Naphthalen-Einheiten auf die optischen Spektren wird untersucht, und mit den Spektren der entsprechenden Stammverbindungen verglichen, nämlich Distyrylbenzen (DSB) bzw. Oligo(phenylenvinylen)verbrücktes Pc-Dimer (55). Außerdem wird der Auswirkung der Pc-Einheiten auf die Lumineszenz diskutiert. Die Photolumineszenz- und Elektrolumineszenzmessungen von 24 zeigen die Eignung dieser Verbindung für die Anwendung auf Organische Leuchtdioden (OLED).

The synthesis of two novel series of compounds is reported. One is the poly-p-(phenylenevinylene) (PPV) analogue containing a pyrazine moiety as a middle subunit (24). The other are dimers based on the combination of naphthalene and phthalocyanine (Pc) (27 and 28). They were prepared by the Wittig reaction (for 24) or the Wittig-Horner reaction (for 27 and 28), and then fully characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, IR, UV/Vis, MS as well as elemental analysis. Moreover, the influence of the pyrazine and the naphthalene moiety to the optical behavior was studied by comparing the optical properties of the pyrazine compound 24 and Pc 27 and 28 with those of their reference compounds distyrylbenzene (DSB) and phenylene-Pc dimer (55), respectively. The effect of the Pc subunits of 27 and 28 on the luminescence is also discussed. The results from photoluminescence and electroluminescence measurements demonstrate the aptitude of 24 for use in organic light-emitting diodes (OLEDs).