Inhaltszusammenfassung:
Salvinorin A ist ein psychotroper Naturstoff, welcher 1982 erstmals aus den getrockneten Blättern
des Azteken-Salbeis (Salvia divinorum) extrahiert wurde. Er besitzt eine geringe Toxizität und wirkt
als selektiver κ-Opioidrezeptor-Agonist im Zentralnervensystem des Menschen. Im Gegensatz zu
üblichen Opioidrezeptor-Liganden hat Salvinorin A in seiner Struktur keinen Stickstoff verbaut und
besitzt kein Suchtpotential. Dadurch eignet sich der Wirkstoff sowohl zur Behandlung akuter und
chronischer Schmerzen als auch zur Therapie von Patienten mit Verhaltensstörungen.
Durchgeführte SAR (Structure-Activity Relationship) Studien konnten bereits Einblick in den
Wirkmechanismus von Salvinorin A gewähren. Diese charakteristischen Merkmale machen
Salvinorin A daher zu einem einzigartigen Wirkstoff in der Entwicklung neuartiger Medikamente .
Um potenziellen Versorgungsproblemen in klinischen Studien entgegenzuwirken, wurden bereits
sechs Synthesen verschiedener Arbeitsgruppen veröffentlicht. Das hochfunktionalisierte tricyclische
Molekül besitzt insgesamt sieben Stereozentren und gehört zu den Clerodan Diterpenen, einer
Gruppe von Sekundärmetaboliten, die in zahlreichen Organismen produziert werden. Im Rahmen
dieser Arbeit wurde eine neue effiziente Totalsynthese von Salvinorin A verfolgt, wobei mehrere
Strategien zur Synthese des trans-Decalin Kerngerüsts und anschließender Funktionalisierung zum
Zielmolekül getestet und durchgeführt wurden.
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