Inhaltszusammenfassung:
Die vorliegende Arbeit setzt sich mit der Synthese von molekularen Gerüsten als Vorstufen von [13]Acenen, Cyclacenen und Periacenen auseinander. Acene, eine Stoffklasse die aus linear anellierten Benzolringen besteht, werden derzeitig ausgiebig untersucht. Dies ist größtenteils darauf zurückzuführen, dass die Stoffklasse Anwendung in der organischen Elektronik findet. Dabei stehen Tetracen, Pentacen und deren Derivate im Mittelpunkt der Forschung. Im Gegensatz dazu sind längere Acene weniger gut untersucht worden, da mit zunehmender Kettenlänge ihre Reaktivität zunimmt und ihre Löslichkeit abnimmt. Beispielsweise sind Acene ab Tetracen in Anwesenheit von Licht sauerstoffempfindlich. Des Weiteren dimerisieren längere Acene über eine [4+4]-Cycloaddition, weshalb Acene ab einer gewissen Länge substituiert sein müssen, um diese in Lösung zu synthetisieren und zu untersuchen. Substituierte Acene bis hin zu Nonacen konnten synthetisiert und untersucht werden. On-surface-Chemie oder Matrixisolationstechniken ermöglichen es, hochreaktive Verbindungen zu untersuchen. Mithilfe geeigneter Vorstufen konnten so Acene bis hin zu Dodecacen hergestellt werden. Ziel der Arbeit ist es, die Liste synthetisierter Acene um das [13]Acen zu erweitern. So soll untersucht werden, ob sich die Bandlücke kontinuierlich mit zunehmender Größe verkleinert.
Cyclacene sind die cyclischen Analoga der Acene und konnten bisher nicht synthetisiert werden. Im Gegensatz zu Acenen sind Cyclacene gespannt, was mit einer erhöhten Reaktivität einhergeht und somit deren Synthese erschwert. In den letzten Jahren gibt es ein großes Interesse an der Synthese von Cyclacenen und verwandten aromatischen Gürteln. Aromatische Gürtel können Anwendung im Bereich der Kohlenstoff-Nanotechnologie finden und als Template zur Synthese von einheitlichen Kohlenstoffnanoröhrchen dienen. Aus einem geeigneten Cyclacengerüst könnte man über on-surface-Chemie oder Matrixisolationstechniken ein hochreaktives Cyclacen erzeugen, dessen Untersuchung von Interesse für die Grundlagenforschung ist.
Wird die Gruppe der Acene formal um eine oder mehrere Reihen von Acenen erweitert, welche miteinander peri-kondensiert sind, ergibt sich die Gruppe der Periacene. Wie die Acene werden die Periacene aktuell in Bezug auf ihren elektronischen Eigenschaften untersucht. In dieser Arbeit wird auf die Synthese von einer Periacenvorstufe eingegangen, welche über Nasschemie oder on-surface-Chemie zum entsprechenden Periacen umgesetzt werden könnte.
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